Le samedi 3 octobre 2015, pour la Feria de Otoño, alors qu’il avait été engagé en substitution d’Alberto López Simón, Gonzalo Caballero prenait l’alternative à Las Ventas avec José Ignacio Uceda Leal de parrain et Eugenio de Mora comme témoin, face à des toros de Vellosino.
Les saisons suivantes, le jeune Madrilène connut des hauts et des bas puis au cours de la temporada 2019, ses deux participations à des corridas à Las Ventas se sont soldées par deux graves blessures. La seconde, le 12 octobre, lors de la suerte de matar, lui a valu deux sérieuses cornadas, de 30 et 25 cm, avec notamment l’artère fémorale sectionnée.
Par la suite, Gonzalo a dû subir plusieurs interventions lors d’une longue et pénible récupération et à présent rétabli, on l’annonce pour sa reprise – avec les conditions habituelles propres au contexte actuel -, à Navalcarnero (Madrid) pour un mano a mano avec Enrique Ponce, toros de Juan Pedro Domecq. Suerte pour ce nouveau challenge !